Фамилия Канчуковский — одна из тех, где на первый взгляд ясна модель, но спорен корень. Она образована по типичной для шляхетских и западнорусских фамилий модели с суффиксом -ский, который указывает на связь с местностью: Канчуково, Канчуковка или Канчуки. Владелец такого прозвища или фамилии был либо помещиком из этих мест, либо выходцем оттуда. География подсказывает, что топоним Канчуково встречается на Украине и в Беларуси, а значит, фамилия имеет западнорусское или украинско-белорусское происхождение, с возможным влиянием польской ономастической традиции (суффикс -owski).

Сложнее с основой «Канчук». Здесь возможны две версии, и обе имеют право на существование. Первая — от тюркского «камчук» (или «камчи»), что значит «плеть», «нагайка». В южнорусских и казачьих говорах слово «канчук» закрепилось как обозначение кнута, бича. Прозвище Канчук могли дать человеку резкому, властному или, напротив, тому, кто сам часто «ходил под кнутом» — крепостному, которого наказывали. Вторая версия — от украинского «канчук» в значении «плеть», но здесь же есть и диалектное «канчук» как «батог», что указывает на ремесло: плетельщик кнутов или пастух, который ими орудует.

Версия с личным именем Канчук (производным от канонического имени Кандид или Кондрат) менее правдоподобна, так как суффикс -ук/-чук в украинской традиции чаще образует фамилии от прозвищ, а не от полных форм имен. Таким образом, наиболее вероятная версия: прозвище Канчук («плеть») → топоним Канчуково (селение, где жили люди с таким прозвищем или где правил Канчук) → фамилия Канчуковский для того, кто владел этим селом или происходил из него.

В сословном плане фамилия на -ский в этом регионе маркировала не столько дворянство, сколько принадлежность к землевладельцам или шляхте (часто мелкой), но могла быть и искусственной, «панской» приставкой, которую крестьянам давали при переписи. Встречается вариант написания Канчюковский (с «ю» после «ч»), что характерно для дореволюционных записей, где «ю» передавало мягкость. Однокоренные фамилии — Канчук, Канчуков, Канчюков — встречаются чаще, чем Канчуковский, что подтверждает его локальный, «географический» характер.