Фамилия Капелюшкин — звонкий пример того, как прозвище, связанное с головным убором, закрепилось в родовом имени. Основа здесь очевидна: «капелюшка» — уменьшительно-ласкательная форма от «капелюх», то есть шапка, колпак, шляпа с широкими полями. В южных и западных говорах, особенно на границе с Украиной и Белоруссией, это слово было в ходу: капелюхом называли и крестьянский валяный колпак, и щегольскую шляпу. Человек, получивший такое прозвище на Руси, мог выделяться своей шапкой — либо носил необычный, броский убор, либо, напротив, ходил в старой, заношенной капелюшке.

Суффикс «-ин» в фамилии — типичный патронимический показатель, указывающий на принадлежность: «чей?» — «Капелюшкин», то есть сын или потомок Капелюшки. Сама форма «Капелюшка» — не имя, а прозвище, которое в быту заменило человеку имя. Если бы фамилия образовалась от ремесла (капелюшник — мастер по изготовлению головных уборов), мы бы увидели суффикс «-ов» или «-ев»: Капелюшников. А «Капелюшкин» прямо говорит: предка звали Капелюшкой, и это уменьшительное прозвище было, скорее всего, шутливым или бытовым.

Интересная деталь: в отличие от фамилий вроде Шапкин или Колпаков, где основа — общеупотребительные слова, «капелюха» — лексема с чёткой региональной привязкой. Носители фамилии Капелюшкин, вероятно, происходят из южнорусских областей — Курской, Воронежской, Ростовской губерний, где украинское влияние в речи было сильным. В метрических книгах XIX века эта фамилия встречается именно в этих краях, а не в центральных или северных уездах.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду с другими уменьшительными формами на «-юшк-»: Дядюшкин, Мамошкин, Тётюшкин. Но если те образованы от родственных терминов, то Капелюшкин — от предмета одежды, что делает её более редкой и колоритной. Никакой другой, более глубокой символики в основе нет: предок просто носил характерную шапку, и это запомнилось соседям.