Фамилия Капелюшко звучит как уменьшительно-ласкательное прозвище, и это самый прямой путь к её пониманию. В её основе лежит украинское или южнорусское слово «капелюх» — так называют шляпу, головной убор с широкими полями. Суффикс «-к-» и окончание «-о» (характерное для украинских фамилий) превращают его в «капелюшок» — маленькая шляпа, шляпка. Фамилия образована напрямую от этого прозвища: Капелюшко — тот, кто носит такую шляпу, либо мастер, который их шьёт.

Модель образования типична для украинской ономастики: основа существительного + уменьшительный суффикс + окончание -о. Такие фамилии часто давали не по роду занятий, а по внешней примете. Человек, который не снимал щегольскую шляпу или, наоборот, носил старый разбитый капелюх, получал это прозвище, которое затем закреплялось за его детьми. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые преобладают в великорусских регионах, Капелюшко — типичный пример западного или южного влияния, где сохранялась прямая бессуффиксальная форма.

Географически фамилия привязана к Украине, Беларуси и югу России. Встречается в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях, а также среди казачества. В реестрах запорожских казаков XVIII века попадаются прозвища, образованные от названий одежды, и Капелюшко могло быть одним из них. Интересно, что в польском языке есть слово «kapelusz» (шляпа), что указывает на возможное западное влияние — фамилия могла возникнуть на землях Речи Посполитой, где польская лексика смешивалась с украинской.

Споров вокруг корня почти нет: версия со шляпой единственная и прозрачная. Иногда пытаются связать её с глаголом «капать» или словом «капля», но это натяжка — фонетически и семантически «капелюх» далёк от воды. Более правдоподобно, что в редких диалектах «капелюшкой» могли назвать навес или козырёк, но и это вторично по отношению к головному убору. Сословно фамилия не аристократическая: её носители — скорее ремесленники, казаки или крестьяне, хотя точных данных о дворянских родах с такой фамилией нет.