Фамилия Караговский — одна из тех, где корень сразу бросается в глаза, но не даёт однозначного ответа. Основа «караг» отчётливо напоминает тюркское «кара» — чёрный, тёмный, а также «даг» — гора. В тюркских языках «карадаг» означает «чёрная гора», и топоним Карадаг встречается в Крыму, на Кавказе и в Средней Азии. По этой версии, Караговский — это человек, чьи предки жили у горы Карадаг или происходили из местности с таким названием. Суффикс -ский типичен для польских, украинских и белорусских фамилий, образованных от географических названий, так что перед нами типичная «топонимическая» фамилия, которую мог получить шляхтич или крестьянин, владевший землёй или переселившийся оттуда.

Есть и вторая, менее очевидная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Карагай. В тюркских языках «карагай» — это сосна или хвойное дерево. Прозвище могли дать человеку, жившему в сосновом бору, или тому, кто был высоким и прямым, как сосна. Но здесь важно уточнение: звучание «карагай» в русской записи могло превратиться в «Карагов», а затем с помощью суффикса -ский оформиться в фамилию. Такое смешение тюркской основы и славянского окончания — обычное дело для южнорусских и украинских земель, где контакт с тюркскими народами был постоянным.

С точки зрения словообразования, модель Караговский — это притяжательное прилагательное от имени или прозвища Караг (или Караго), к которому добавили -ов- и -ский. Но в русских фамилиях -ов-ский встречается реже, чем просто -ский, и указывает на то, что исходное слово было не топонимом, а личным именем или прозвищем. Если бы фамилия была чисто топонимической, скорее всего, она звучала бы как Карадагский или Карадаговский. А вариант Караговский намекает на промежуточное звено: сначала было прозвище Караг (например, от тюркского «кара» — чёрный, с добавлением уменьшительного суффикса), а потом от него образовали фамилию.

По сословному происхождению фамилия не даёт прямой подсказки. Караговские могли быть и мещанами, и крестьянами, и дворянами — суффикс -ский сам по себе не говорит о шляхетстве, хотя в Польше и Литве такие фамилии часто носили именно дворяне. В дореволюционных архивах встречаются упоминания Караговских среди однодворцев (потомков служилых людей) в Тамбовской и Воронежской губерниях, что указывает на южнорусское происхождение. Сегодня фамилия редкая, встречается в основном в России и на Украине, с небольшими гнёздами в Краснодарском крае и Ростовской области.

Спорных версий две: первая — связь с греческим «кара» (голова) и «гов» (бык), что якобы означало «быкоголовый», но это выглядит натяжкой и не подкреплено источниками. Вторая — возможное происхождение от румынского или молдавского слова «карагау» (разбойник), но и здесь нет надёжных параллелей. Наиболее вероятным остаётся тюркский след с географической привязкой или прозвищем, переоформленным по славянской модели.