Фамилия Каракашиди — одна из тех, что сразу выдают географию и историю семьи. Её основа, корень «Каракаш», и окончание «-иди» указывают на греческое происхождение, точнее — на понтийских греков. Это жители южного побережья Чёрного моря (Понта), которые после событий начала XX века (обмен населением, репрессии, исход) оказались на территории бывшего СССР — в Греции, на Кавказе, в Краснодарском крае, на Украине.

Разберём состав. Суффикс «-иди» (иногда «-идис» или «-оглу») — классический для греческих фамилий, особенно понтийских. Он выполняет ту же роль, что русский «-ов» или грузинский «-дзе»: указывает на происхождение, буквально «сын» или «потомок». То есть Каракашиди — это «сын Каракаша» или «из рода Каракашей».

Сама основа «Каракаш» имеет два очевидных объяснения, и оба правдоподобны. Первое: тюркское происхождение. В тюркских языках (турецком, крымскотатарском) «кара» — «чёрный», «каш» — «бровь». Прозвище «Чёрная бровь» давали человеку с густыми, тёмными бровями. Это типичное для Востока и Кавказа описание внешности, которое закрепилось как родовое имя. Второе: греческое «каракатица». Звучит необычно, но в понтийском диалекте «каракатис» или «каракаш» могло быть прозвищем либо за характер (ускользающий, хитрый), либо за внешнее сходство. Однако тюркская версия встречается чаще и логичнее вписывается в контекст многовекового соседства греков Понта с турками.

В русском языке фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине (Иван Каракашиди), и склоняется по правилам женских фамилий на «-а» (Анна Каракашиди). Ударение, по наиболее распространённому варианту, падает на последний слог: Каракашиди́.

Кем были предки? Скорее всего, ремесленниками, торговцами или земледельцами из причерноморских греческих общин. Фамилия не указывает на дворянство или духовное сословие — это типичная фамилия-прозвище, образованная от внешнего признака. Встречается она нечасто, и каждый её носитель — часть истории малочисленного, но яркого понтийского субэтноса.