Фамилия Карандышева — один из тех случаев, когда прозвище, данное по внешнему признаку, закрепилось в роду на века. В основе лежит восточное прозвище Карандыш, которое в тюркских языках означало «коротыш», «коротышка», то есть малорослый человек. Так могли назвать невысокого мужчину, и это прозвище, скорее всего, точно описывало его внешность.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Карандыш добавили суффикс -ев, который указывает на принадлежность («чей?» — Карандышев). Форма Карандышева — это женский вариант или форма родительного падежа, но в быту чаще всего так записывали жену или дочь Карандышева. Модель с суффиксом -ев типична для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или шипящий.

Первые письменные упоминания фамилии относятся к концу XVI — началу XVII века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского зафиксированы: Борис Дмитриевич Карандышев, 1587 год, Тула, и Анучка Карандышев, посадский человек, 1637 год, Устюг. Оба случая показывают, что фамилия бытовала в разных регионах — и в центральной России, и на Русском Севере. Причём носители её были не из знати: посадский человек — это ремесленник или торговец, а не боярин.

Интересно, что прозвище Карандыш не стоит путать с «карандашом» в современном значении. Слово «карандаш» пришло в русский язык из тюркского (kara — «чёрный», daş — «камень»), но прозвище образовано от другой основы — от «каранды» (короткий). Так что предки Карандышевых — не художники и не писцы, а люди, которых выделял невысокий рост.

Таким образом, фамилия Карандышева — это прямое указание на внешность предка, зафиксированное в документах уже в XVI веке. Потомок человека по прозвищу Карандыш со временем получил фамилию, которая и сегодня хранит память о его происхождении.