Фамилия Кащенок — редкий случай, когда за основу взято не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с внешностью или повадкой. Корень здесь — «кащ-», который восходит к украинскому или южнорусскому слову «каща» (или «кашка») — так в диалектах называли густую кашу, а также, в переносном смысле, нечто разварное, рыхлое или мягкое. Суффикс «-енок» (уменьшительно-ласкательный) прямо указывает на «сына» или «маленького», как в фамилиях Котенок, Лисенок. Таким образом, Кащенок — это буквально «сын Каща» или «маленький Каща», где Каща — прозвище полного, мягкотелого или медлительного человека.

Обратим внимание на модель образования. Суффикс «-енок» (в белорусском и украинском варианте часто «-ёнок») характерен для восточнославянских фамилий, но в русском языке он закрепился реже, чем «-ов» или «-ин». Такие фамилии бытовали в основном на территории современной Украины, в южных областях России и в Беларуси. Встречается и параллельная форма — Кащенко, где суффикс «-енко» выполняет ту же «сыновью» функцию. Кащенок — более редкий вариант, который мог возникнуть в говорах, где «каща» произносилась с твердым «щ», или как калька с украинского «кащ» (каша) с добавлением местного суффикса.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь со словом «кащей» (в древнерусском значении — «худой, тощий», а не сказочный персонаж). Однако в этом случае логичнее была бы форма Кащеенок или Кащеев. Прямое созвучие с «кащей» могло дать фамилию, если прозвище дали человеку за худобу, но тогда звучание было бы иным. Поэтому версия с «кащей» спорна: фонетически «Кащенок» ближе к «каша», чем к «кощей» (где корень «кост-»).

Социальный контекст фамилии прост: она недворянская. Носители Кащенок — потомки крестьян или казаков, получивших прозвище в быту. Фамилия не зафиксирована в древних боярских списках, не имеет приставки «-ский», указывающей на шляхетское происхождение. Это «уличная» фамилия, которая закрепилась в документах, скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда крепостным и государственным крестьянам массово записывали прозвища в метрики.

В современных справочниках (например, у Б. Унбегауна в «Русских фамилиях») модель на «-енок» упоминается как периферийная, характерная для северо-западных и южных регионов. Носители фамилии Кащенок сегодня встречаются в основном в Краснодарском крае, Ростовской области, а также на Украине — в Полтавской и Черниговской губерниях исторически. Фамилия нечастотная, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: круг возможных предков узок, и привязка к конкретной местности — почти гарантирована.