Фамилия Кашляев — один из тех случаев, когда прозвище предка оказалось настолько ярким, что без труда пережило века. Основа здесь лежит на поверхности: от глагола «кашлять». Прозвище Кашляй могли дать человеку с хроническим кашлем, слабыми легкими или просто с привычкой покашливать в разговоре. В русских говорах слово «кашляй» бытовало и как имя-прозвище, не обязательно с негативным оттенком — скорее как констатация заметной физической особенности.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прозвище на -ай (Кашляй) плюс типичный фамильный суффикс принадлежности -ев. Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного (й), что грамматически верно. Так из «Кашляй» получилось «Кашляев» — «чей?» — сын или потомок Кашляя. Такая же схема у фамилий Моргаев (от «моргай»), Чихаев (от «чихай»), Зеваев.

В отличие от многих «говорящих» фамилий, у Кашляева почти нет альтернативных версий, заслуживающих внимания. Иногда пытаются связать её с тюркским корнем, но это натяжка: фамилия звучит по-русски, и прозвищный глагольный тип — один из самых распространённых в ономастиконе восточных славян. Словарь Б. Унбегауна прямо относит подобные образования к группе фамилий от прозвищ, образованных от глаголов повелительного наклонения.

Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, что типично для прозвищ, возникших в разных местах независимо. Носители Кашляевы — это, скорее всего, потомки крестьян или посадских людей, которым прозвище дали односельчане. Дворянских родов с такой фамилией в исторических документах не зафиксировано, что тоже подтверждает её «низовое» происхождение.

Таким образом, Кашляев — фамилия-диагноз, за которой стоит живой человек, которого в деревне знали по характерному признаку. Никакой тайны, зато прямая связь с бытовой речью предков.