Фамилия Кашперские звучит как типичная «географическая» фамилия польско-белорусского происхождения. Суффикс -ский/-цкий в сочетании с окончанием -е (а не -ий) указывает на то, что перед нами множественное число от прилагательного: так в старой Речи Посполитой называли целый род или шляхетскую семью, владевшую определённым поместьем. Исходная форма — Кашперский, а «Кашперские» — это «те самые, из рода Кашперских».

Основа фамилии — имя Кашпер. Это южно- и западнославянский вариант имени Каспер, которое восходит к латинскому Casparus. В христианской традиции так звали одного из волхвов (трёх царей), принёсших дары младенцу Иисусу. В польском, чешском и украинском языках форма Кашпер была распространена шире, чем в русском, где прижились варианты Каспер или Гаспар.

Скорее всего, родоначальник Кашперских получил фамилию по названию имения или хутора Кашперово или Кашперовка. Такие топонимы встречаются на западе современной Беларуси, в Подляшье и на Волыни — как раз в зоне, где польский шляхетский уклад смешивался с местными говорами. Владелец такого поместья или его арендатор становился «Кашперским», а его потомки — «Кашперскими».

Менее вероятная, но возможная версия — фамилия могла образоваться напрямую от прозвища или имени отца без географической привязки. В таком случае форму Кашперский давали сыну человека по имени Кашпер, чтобы подчеркнуть его принадлежность к роду, а не к земле. Однако для фамилий на -ский такая модель нетипична: в польской традиции они почти всегда указывают на место, а не на отчество.

В Российской империи после разделов Польши носители фамилии Кашперские часто попадали в число мелкопоместной шляхты, которую власти приписывали к однодворцам или мещанам. Поэтому в метрических книгах XIX века эта фамилия встречается и среди крестьян западных губерний — например, Минской или Гродненской, где память о шляхетском происхождении уже стёрлась.

Орфография фамилии устойчива: двойное «с» в суффиксе — норма для польского написания (Kaspierski, Kasperowski), а окончание -ие в русском языке закрепилось как калька с польского множественного числа. Встречающиеся варианты Кашперский или Кашпирский — результат канцелярских ошибок или местного произношения, но основная форма именно Кашперские.