Фамилия Кашпура — яркий пример прозвищной фамилии, образованной напрямую, без патронимического суффикса. Это так называемая «усечённая» форма: в русской традиции фамилии на -а, -о, -я нередко закреплялись в неизменном виде, если исходное прозвище было нарицательным и легко узнавалось. В данном случае основа — украинское или южнорусское слово «кашпура» или «кошпура». В говорах так называли либо неопрятного, взлохмаченного человека (сравните с диалектным «кашпа» — лохмотья, клочья), либо, по другой версии, крикливую, сварливую женщину. Есть и более прозаичное объяснение: «кашпура» — искажённое «кошовка» или «кошёвка», то есть плетёная корзина или возок, и прозвище могли дать корзинщику, возчику или человеку с характерной осанкой.

Словообразовательная модель без суффикса — редкая для великорусских фамилий, но типичная для украинских и белорусских. Именно там, на западе Черниговщины, Полтавщины и в южных районах Брянской области, фамилия Кашпура встречается чаще всего. Это указывает на то, что предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем из казацкой или крестьянской среды, где такие прозвища давали за внешность или поведение, а при переписях записывали без изменений.

По сословной принадлежности Кашпуры, как правило, относились к государственным или помещичьим крестьянам. В ревизских сказках XIX века эта фамилия фиксируется в Курской и Харьковской губерниях, что подтверждает её южнорусские корни. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые указывали на отца, Кашпура — это прямое прозвище, которое могло перейти к детям без изменений, минуя стадию «Кашпурин сын». Именно поэтому фамилия сохранила свою первоначальную, «прозрачную» форму.