Фамилия Кашпуров — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Если отбросить версию о связи с географическим названием (например, с ныне несуществующим селом Кашпуры), то наиболее убедительное объяснение — прозвище от диалектного слова «кашпура».

В южнорусских говорах, особенно на территории нынешней Воронежской, Ростовской областей и Краснодарского края, «кашпура» или «кашпура» означала капризного, обидчивого, плаксивого человека, а также того, кто постоянно жалуется на жизнь. Прозвище давали не столько как оскорбление, сколько как бытовую характеристику: «Ну ты и кашпура, вечно всем недоволен». От этого прозвища через стандартный патронимический суффикс -ов и родилась фамилия. Модель образования типична для русских фамилий: сначала было прозвище Кашпура, затем — «чей сын?» — Кашпуров.

Суффикс -ов указывает на то, что фамилия сформировалась в центральных или южных районах России, где преобладала эта модель, в отличие от северных -их/-ых или украинских -енко. Интересно, что в некоторых говорах «кашпура» могло означать и неопрятного человека, неряху, что добавляет ещё один оттенок к возможному значению прозвища. В любом случае, основа фамилии — не имя, а именно бытовая, «уличная» кличка, которая закрепилась за родом.

Встречается фамилия преимущественно в южных регионах России и на Украине (в её восточных областях), что совпадает с ареалом распространения диалектного слова. В дореволюционных списках Кашпуровы фиксировались среди крестьян и мещан, то есть сословная принадлежность была самой простой. Никаких дворянских родов с такой фамилией история не знает, что тоже подтверждает её народное, прозвищное происхождение.