Фамилия Касировский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет очевидного «ремесленного» корня вроде кузнеца или мельника, зато есть характерный суффикс, который сразу указывает на географическую или топонимическую основу. Суффикс -ский (в женском роде -ская) в русских фамилиях традиционно маркировал либо дворянское происхождение (по названию вотчины), либо, что гораздо чаще в народной среде, указывал на место, откуда человек родом. Так что первый и самый вероятный ответ: Касировский — это «тот, кто родом из Касирова» или «с Касировки».

Что такое «Касирово» или «Касировка»? Скорее всего, это название населённого пункта. В России и на Украине есть несколько деревень и хуторов с похожими названиями: Касирово, Касировка. Корень «касир» может быть искажением от «кассир» (человек, ведающий деньгами), но для названия деревни это маловероятно. Правдоподобнее другая версия: основа восходит к личному имени или прозвищу Касир (или Касыр). В тюркских языках, откуда в русские говоры пришло немало слов, «касыр» означает «бедный», «нуждающийся», но также и «скупой». Прозвище Касыр могли дать человеку с соответствующим характером, а его потомки, переселившись, основали или получили надел, который назвали Касирово. Затем жители этого места стали Касировскими.

Вторая, менее очевидная, но лингвистически интересная версия — связь с топонимом «Касимов». Касимов — город в Рязанской области, история которого тесно связана с татарским царевичем Касимом (XV век). Фамилия Касимовский существует и известна, но Касировский могла возникнуть как диалектный или искажённый вариант: в народной речи «Касимов» иногда переходил в «Касиров» через замену суффикса. Если это так, то предки носителя фамилии могли быть выходцами из окрестностей Касимова или иметь отношение к касимовским татарам, которые селились на русских землях.

С социальной точки зрения, фамилии на -ский у крестьян и мещан часто появлялись в XIX веке, когда при переписях населения священники или писари «облагораживали» фамилию, придавая ей более книжный вид. Касировский мог появиться из простой фамилии Касиров (от прозвища Касир) путём присоединения престижного суффикса. В любом случае, корень фамилии — не отвлечённый, а живой, связанный с конкретным местом или человеческим качеством. Точного ответа без генеалогического поиска по конкретной семье не дать, но география бытования фамилии (преимущественно западные и центральные регионы России, а также Украина) подтверждает её «топонимический» след.