Фамилия Катаевский — редкий пример, где за основу могло взяться прозвище, образованное от глагола «катать». В старину это слово имело не только прямое значение, но и переносное — «жить без оглядки, гулять, кутить». Прозвище Катай, скорее всего, носило иронический оттенок: так в насмешку могли называть бесшабашного, разгульного человека, подчёркивая его недостатки или дурные привычки. Суффикс -евск- указывает на модель образования фамилий, типичную для польской или украинской традиции, а затем усвоенную русским языком: от прозвища Катай с помощью притяжательного суффикса -ев- и топонимического -ск(ий) получилось Катаевский — «принадлежащий к роду Катая».

Однако у этой фамилии есть и другая, не менее правдоподобная версия. Катай — это название башкирской родоплеменной группы катай. Согласно этой гипотезе, основоположник рода Катаевских мог быть обрусевшим выходцем из этой народности. В таком случае фамилия указывала не на характер, а на этническое происхождение предка. Подобные случаи — когда прозвище по народности полностью заменяло наследственное имя в повседневной жизни и официальных документах — хорошо известны в ономастике.

В отличие от более частых Катаевых, форма Катаевский встречается реже и несёт оттенок дворянского или шляхетского происхождения: суффикс -ский в русских фамилиях часто принадлежал знати или духовенству. Впрочем, без документальных подтверждений точное сословие предков установить сложно. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где топонимическая модель на -ский была особенно распространена.