Фамилия Кайдаковская чаще всего указывает на географическое происхождение — её основатель был выходцем из поселения Кайдак. Это место находилось на Монастырском озере, в черте современного Днепропетровска. Монастырский остров, где располагался Кайдак, был ключевым пунктом на торговом пути «из варяг в греки». По преданиям, здесь останавливались и князь Владимир Великий, и княгиня Ольга, и даже апостол Андрей Первозванный. В скалистой верхней и песчаной нижней части острова путники делали привал перед сложным участком плавания. Вероятно, предок носителей фамилии был уроженцем этого поселения, а суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности, образуя типичную «географическую» фамилию.

Существует и альтернативная версия, объясняющая происхождение через прозвище. Тюркское слово «кайдак» означает «бездомный» или «бобыль» — так называли одинокого человека без хозяйства и семьи. В этом случае фамилия образована напрямую от прозвища Кайдак, а суффикс -овск- — более поздний, оформивший фамилию по польской или украинской модели. Обе версии правдоподобны, но первая, топонимическая, подкреплена конкретной географической привязкой и историей края. Вторая же опирается на семантику, но не имеет такого же чёткого регионального якоря.