Фамилия Кайдаковы — редкий случай, когда у неё есть сразу две равноправные версии происхождения, и обе ведут в разное время и в разные слои общества. Первая, топонимическая, связывает фамилию с географическим названием Кайдак — небольшим поселением на Монастырском озере (нынешний Днепропетровск). Монастырский остров, скалистый в верховье и песчаный в хвосте, был традиционным местом привала на сложном торговом и военном пути по Днепру. По преданиям, здесь останавливались и Андрей Первозванный, и князья Владимир Великий с Мстиславом, и княгиня Ольга. Если родоначальник Кайдаковых действительно был уроженцем этого поселения, фамилия образовалась по стандартной модели: название места плюс суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — из Кайдака). Такие фамилии обычно возникали у служилых людей или крестьян, которых записывали по месту выхода.

Вторая версия — прозвищная. Она выводит фамилию от прозвища Кайдак, которое восходит к нарицательному «кайданы» (кандалы, цепи, оковы на преступниках). В русском фольклоре кандалы — образ настолько ходовой, что о нём сложено множество пословиц: «Отвага мед пьет и кандалы трет», «Ходит и правда в кандалах», «Думу в кандалы не забьешь». Прозвище Кайдак могли дать либо человеку, который когда-то сидел в оковах, либо, наоборот, тюремщику или кузнецу, делавшему цепи. В этом случае суффикс -ов образует фамилию напрямую от прозвища: Кайдак → Кайдаков («сын Кайдака»).

Обе версии одинаково правдоподобны, и без точной даты и места первого упоминания (которых пока нет в открытых источниках) выбрать главную невозможно. Топонимическая версия опирается на реально существовавший объект, прозвищная — на живую народную лексику. Процесс формирования фамилий был длительным, и Кайдаковы могли появиться независимо в разных регионах по разным причинам. Ясно одно: фамилия эта недворянская (в старых родословных книгах не засветилась), а крестьянская или мещанская, и её основа — либо конкретный клочок земли на Днепре, либо цепь на ноге.