Фамилия Кайдаков интересна сразу двумя версиями происхождения, и обе имеют под собой реальную основу. Первая связывает её с географией — топонимом Кайдак. Так называлось небольшое поселение на Монастырском острове, который находится на Днепре, в черте современного Днепропетровска. Остров скалистый в верховье и песчаный в хвосте, служил удобным привалом на сложном торговом пути «из варяг в греки». По преданию, здесь останавливались и апостол Андрей Первозванный, и князья Владимир Великий, Мстислав, и княгиня Ольга. Если родоначальник Кайдаковых был уроженцем именно этого поселения, то фамилию образовали по простой модели: назвали человека по месту жительства, добавив типичный русский суффикс принадлежности -ов.

Вторая версия отталкивается от прозвища Кайдак, которое напрямую связано с нарицательным «кайданы» — цепи, кандалы, оковы для преступников. Слово это укоренилось в русском языке настолько, что породило множество пословиц: «Отвага мед пьет и кандалы трет», «Ходит и правда в кандалах», «Думу в кандалы не забьешь». В этом случае прозвище Кайдак могли дать либо человеку суровому, «закованному» в своей строгости, либо тому, кто имел дело с оковами — например, тюремщику или кузнецу, ковавшему кандалы. Потомок такого человека и получил фамилию Кайдаков.

Словообразовательная модель здесь проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»). Какая из версий правдоподобнее? Географическая выглядит весомее: топоним Кайдак на Днепре известен с древности, и фамилии, образованные от названий сел и урочищ, — массовое явление. Версия с кандалами хоть и яркая, но менее конкретна: прозвище Кайдак, прямо образованное от «кайданы», встречается реже, чем прозвища, данные по месту жительства. Впрочем, исключать её полностью нельзя — в народной среде могли обыграть и такой образ.