Фамилия Кайдановская — редкий случай, когда географическая привязка просматривается яснее, чем прозвище или имя в основе. Она принадлежит к типу фамилий на -ский/-ская, которые в русской традиции чаще всего указывали на дворянское происхождение или на связь с местностью: владельцем поместья, выходцем из города или села. В случае Кайдановской логичнее всего предположить, что предок носил прозвище или фамилию Кайданов, а суффикс -ская добавился при переходе в женский род или при оформлении фамилии по польско-украинской модели (характерной для шляхты и духовенства).

Сама основа «Кайдан» — спорная. Наиболее убедительная версия связывает её с тюркским словом «кайдан» (кандалы, оковы, цепь). В русских говорах «кайданы» означали кандалы, а «кайданить» — заковывать. Прозвище Кайдан могли дать либо кузнецу, который делал оковы, либо человеку с тяжёлой, «скованной» походкой, либо даже бывшему каторжнику — но последнее маловероятно для основы фамилии, так как прозвище обычно давали по заметной черте, а не по статусу. В ономастике известна фамилия Кайданов, которую носили, например, еврейские семьи (от местечка Кайданово под Минском, ныне Дзержинск), но в русском контексте это самостоятельная линия.

Менее вероятная, но возможная версия — от личного имени Кайдан как варианта крестильного имени Никодим или от древнерусского нецерковного имени Кайда (смысл утерян). Однако тюркский след здесь сильнее: в XIV–XVII веках такие прозвища были часты в южнорусских и украинских землях, где контакт с тюркскими языками был обычным делом.

Фамилия Кайдановская — явно не массовая. Она встречается в основном у потомков дворянских или духовных родов, чьи предки получили фамилию по названию имения или по отцу (Кайданов + -ский). В польской традиции суффикс -ский был маркером шляхетства, и многие русские дворяне перенимали эту модель. Если носительница фамилии не имеет документального подтверждения дворянства, скорее всего, её предки были из среды духовенства — семинаристы часто получали фамилии по месту рождения или по прозвищу отца, причём с «благородным» окончанием.

В написании фамилии обращает на себя внимание окончание -ая, а не -а (Кайдановская, а не Кайдановска). Это чисто русская адаптация: в польском варианте было бы Кайдановска, в украинском — Кайданівська. То есть фамилия прошла через русскую канцелярию и закрепилась в женской форме, что типично для фамилий на -ский в России XIX века.

Что касается знаменитых носителей — самой известной является актриса Евгения Кайдановская (до замужества — Кайдановская, хотя в титрах часто пишут Кайдановская). Её отец был врачом, что не противоречит версии о разночинной интеллигенции, вышедшей из духовного сословия. Других громких имён с этой фамилией в истории нет, что подтверждает её локальный и не слишком распространённый характер.