Фамилия Кайстро — редкая и неочевидная. Разбирать её происхождение стоит с самого вероятного корня, а именно с украинского или южнорусского диалектного слова «кайстра». Так называли войлочную сумку, мешок для пожитков. Скорее всего, основатель рода шил такие сумки, торговал ими или постоянно носил с собой — прозвище Кайстра могло закрепиться за человеком по роду занятий или характерной примете.

Модель образования фамилии проста: к основе «Кайстр-» добавили окончание -о, характерное для украинских фамилий (сравните: Шинкаренко, Коваль, Дорошенко). Такая форма типична для восточных и центральных областей Украины, а также для смежных территорий России. Никакого суффикса принадлежности (-ов, -ин) здесь нет — фамилия застыла в форме чистого прозвища.

Менее правдоподобная версия ведёт фамилию к латинскому castra — «военный лагерь». От этого слова произошло множество географических названий Кастро в Испании, Португалии и Италии. Гипотетически прозвище Кастро мог получить житель такого города, а со временем «а» перешло в «ай» под влиянием местного произношения. Но эта цепочка слишком длинная и не находит подтверждения в славянской ономастике — фамилия Кайстро не встречается в испаноязычных регионах.

Есть и третья гипотеза, совсем слабая: от литовского kaisti («греть, нагревать») или kaistis («втулка, затычка»). Она не объясняет ни суффикса, ни географию фамилии. Литва не была основным ареалом бытования Кайстро, и семантическая связь с «нагреванием» или «втулкой» натянута.

Таким образом, самая надёжная версия — украинская. Предок носителя фамилии был, скорее всего, ремесленником или торговцем, имевшим дело с войлочными сумками-кайстрами. Фамилия сохранила живое диалектное слово, которое сегодня почти вышло из употребления.