Фамилия Кайстров — редкий случай, когда очевидная на первый взгляд основа оказывается ловушкой. На слух она напоминает фамилии от названий профессий или орудий (ср. Кайлов, Кайгородцев), но на деле её корень, скорее всего, не русский и не славянский.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), то есть фамилия образована от прозвища или имени Кайстр. Само это имя или прозвище — почти наверняка искажённое немецкое или прибалтийское. В остзейских губерниях Российской империи (современные Латвия и Эстония) было распространено немецкое имя Кайзер (Kaiser, «император»). В просторечии оно могло превратиться в Кайстр — через отбрасывание окончания и упрощение звучания. Подтверждение этой версии — фамилия Кайстров встречается в документах XIX века именно среди выходцев из Прибалтики, а также у обрусевших немцев и латышей. Альтернативная, но менее вероятная гипотеза — связь с тюркским словом «кайсыр» (упрямый, строптивый), однако суффикс -ов для тюркских фамилий в русской среде нехарактерен: обычно они оформлялись через -ин или -ский.

Таким образом, предок носителя фамилии Кайстров — человек, которого в округе называли «Кайстром», то есть «Кайзером», «императором». Такое прозвище могло быть дано за важную осанку, властный характер или, наоборот, в насмешку над простолюдином, возомнившим о себе много. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована — она оставалась в среде мещан и крестьян, что указывает на бытовое, а не официальное происхождение прозвища.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России: Санкт-Петербургская, Псковская губернии, а также к территориям современной Латвии. В центральных и южных областях России она почти не встречается. В советское время носители фамилии рассеялись шире, но до сих пор Кайстровы — редкость, и их родословная часто уходит корнями в прибалтийские губернии.