Фамилия Хилковский в своей основе почти наверняка имеет географическое название, а не личное имя или прозвище. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывал на связь с местностью: так называли человека, который откуда-то приехал или владел землей в определенном месте. Поэтому логично искать корень в топониме, и здесь есть две основные версии.

Первая, наиболее вероятная, связывает фамилию с озером Хилково, расположенным в Красноярском районе Самарской области. На его берегу стоит поселок Хилково. Основатель фамилии вполне мог быть уроженцем этих мест, и при переезде в другую губернию за ним закрепилось прозвание «Хилковский» — то есть выходец с Хилкова. Такая модель образования фамилий была очень распространена: крестьянина, переселившегося из деревни, соседи называли по названию его родного села.

Согласно второй гипотезе, фамилия образована от гидронима Хилок — реки в Забайкалье, правого притока Селенги. Не исключено, что предок Хилковских родился или долго жил на берегах этой реки. Эта версия тоже имеет право на существование, но выглядит чуть менее убедительной из-за географии: фамилии с суффиксом -ский чаще встречались в западных и центральных регионах России, тогда как в Сибири и Забайкалье более типичны фамилии на -ов и -ин. Хотя полностью исключать забайкальский след нельзя, особенно если учесть, что река Хилок — крупный и заметный водный объект.

Интересно, что в обоих случаях мы имеем дело не с прозвищем по характеру или ремеслу, а именно с указанием на место. Это говорит о том, что предки носителей фамилии были мобильны: они покидали родные берега, но память о них сохранялась в фамильном имени. Само слово «хилковский» в древнерусском языке не имело никакого особого смысла — оно было чисто указательным, отвечало на вопрос «откуда?».

Что касается написания и произношения, фамилия Хилковский довольно прозрачна по структуре: корень Хилк-, суффикс -ов-, затем фамильный суффикс -ск- и окончание -ий. Ударение, как правило, падает на второй слог — ХилкОвский, хотя в некоторых семьях можно услышать вариант с ударением на первый слог. Оба варианта допустимы в бытовой речи, но литературная норма тяготеет к ударению на «о».

Стоит отметить, что фамилия не слишком распространена, что также косвенно подтверждает ее узкую географическую привязку. Это не фамилия целого сословия или большого рода, а скорее локальное семейное имя, которое могло возникнуть в одном-двух местах независимо друг от друга. В этом смысле фамилия Хилковский — хороший пример того, как русская ономастика отражает историю переселений и освоения новых земель, будь то Поволжье или Забайкалье.