Фамилия Хилковская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Суффикс -ск- указывает на происхождение от названия местности: такую фамилию получали либо выходцы из села или города, либо, что чаще в дворянской среде, владельцы поместья. Основа здесь — «Хилк-»: скорее всего, топоним Хилки или Хилково. Такие названия встречаются в разных регионах, но особенно плотно — на северо-западе и в центральной России, например, в бывшей Псковской губернии.

Менее вероятно, но возможно, что корень восходит к древнерусскому прозвищу «Хилко» — уменьшительной форме от «хилый», то есть слабый, болезненный человек. В старину такие имена давали не в обиду, а как оберег: считалось, что «плохое» имя отпугнёт злых духов. Однако для фамилии на -ский такой вариант нетипичен: прозвища чаще становились основами для фамилий на -ов/-ев или -ин (Хилков). Форма Хилковская явно «географическая», и если предок и получил прозвище Хилко, то фамилия всё равно оформилась через название его владения — деревни Хилково.

Словообразовательная модель проста: от топонима Хилки (или Хилково) через притяжательное прилагательное «хилковский» к фамилии. Мужской вариант — Хилковский — встречается чаще, женская форма Хилковская закрепилась в документах как указание на принадлежность к роду. По сословной принадлежности носители могли быть как дворянами (владельцы имения), так и крестьянами, переписанными по месту жительства, — но в любом случае фамилия указывает на конкретную «малую родину».

В ономастических справочниках фамилия нечастотна. Её не стоит путать с более распространённой Хилкова — та образована напрямую от прозвища и не имеет территориального оттенка. Если вы носите фамилию Хилковская, имеет смысл искать корни в псковских или тверских писцовых книгах: именно там чаще всего фиксировались селения с корнем «хил-».