Фамилия Хитрые — это форма множественного числа от фамилии Хитрый, и в русской ономастике такая модель обычно указывает на семейное прозвище, закрепившееся за целым родом или домом. Если говорить о происхождении, то основа здесь прозрачна: прозвище Хитрый восходит к прилагательному «хитрый» в его старом, более широком значении — «изворотливый, изобретательный, сметливый». В современном языке у слова появился отрицательный оттенок, но в старину хитрость нередко означала ум, находчивость и умение выкрутиться из любой ситуации. Так могли назвать проворного в делах человека, того, кто быстро схватывал суть и находил выход там, где другие пасовали. В народе это качество ценили: отсюда пословицы вроде «Хитра голь на выдумки» или «Мужик прост как ворона, а хитер как черт».

Однако у прозвища было и второе, не менее важное значение. Хитрым на Руси называли искусного мастера, ремесленника высокой квалификации. В этом смысле слово смыкалось с понятием «хитрость» как мастерство, умение, секрет ремесла. Не случайно говорили «хитрое дело» — то есть требующее особого умения и смекалки. Поэтому прозвище Хитрый могло указывать не на характер, а на профессиональные качества человека: плотника, кузнеца, резчика или любого другого умельца, чьи руки и голова работали лучше, чем у других. В этом случае фамилия Хитрые хранит память о предке-мастере, чьё искусство выделяло его среди односельчан.

Форма «Хитрые» с окончанием -ые относится к северорусской и сибирской традиции образования фамилий. В этих регионах, особенно в новгородских землях и на Русском Севере, было принято закреплять за семьёй прозвище в форме множественного числа: Хитрые, Быстрые, Смелые. Такая фамилия отвечала на вопрос «чьи вы?» и означала «из семьи Хитрого». Позже эта модель распространилась и в других областях, но именно для севера и Сибири она осталась наиболее характерной. Таким образом, фамилия Хитрые — это не просто вариант фамилии Хитрый, а самостоятельная форма, указывающая на родовую принадлежность и, вероятно, на географию предков.

Прозвище Хитрый закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомки того, кого звали Хитрым, стали писаться Хитрыми — и так эта фамилия, передаваясь из поколения в поколение, по сей день хранит память о происхождении рода. В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с такой фамилией, что говорит о её распространённости среди простого населения, а не только среди знати.

Стоит добавить, что однокоренные фамилии — Хитров, Хитровой, Хитряков — образовались от тех же основ, но с разными суффиксами, что отражает разные региональные и социальные пути формирования. Фамилия Хитрые в этом ряду выделяется именно своей «семейной» формой, которая подчёркивает единство рода.

Точное время и место возникновения фамилии Хитрые назвать сложно: процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Окончательно судить об этом можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Но уже сейчас ясно: за этой фамилией стоит либо сметливый и находчивый предок, либо искусный мастер, чьё прозвище стало родовым именем.