Фамилия Хлыновский почти наверняка указывает на географическое происхождение: так называли человека из населённого пункта Хлыново или Хлынова. В писцовых книгах XIX века такие селения встречались в Московской и Тульской губерниях, хотя, вероятно, их было больше — мелкие деревни с этим именем могли просто не попасть в сводные справочники. Формант -ский в русской ономастике традиционно закреплялся за дворянскими фамилиями, образованными от названий имений, но в XIX веке он стал массово использоваться и в среде духовенства, и у разночинцев. Поэтому Хлыновский мог принадлежать и помещику, владевшему сельцом, и семинаристу, получившему фамилию при поступлении в училище, и крестьянину, переселившемуся в город.

Корень слова темнее, чем кажется. Соблазнительно связать его с городом Хлынов — старым названием Вятки, но тогда фамилия звучала бы как Хлыновцев или Хлынов, а форма на -ский от названия города не типична. Гораздо убедительнее версия, отталкивающаяся от глагола «хлынить». В словаре Даля он означает «вяло, лениво идти или ехать», а в некоторых говорах — «мошенничать, плутовать». В симбирских диалектах «хлынить» — это «бродить без дела, бродяжничать». Если село Хлыново получило имя по поведению своих первых жителей, то прозвище Хлыновский могло нести двойной смысл: человек либо действительно происходил из этого места, либо в его характере окружающие находили ту самую вялость или склонность к плутовству, что и закрепилось в прозвании.

Однако не исключено, что топоним возник независимо от глагола — например, от диалектного слова «хлын» в значении «ленивец, шатун» или от личного имени Хлын, которое в древнерусской традиции могло быть мирским прозвищем человека. В таком случае Хлыновский — это отчество-прозвище, перешедшее в фамилию, и связь с конкретной деревней вторична. Обе версии не противоречат друг другу: и село, и человек могли получить имя за одну и ту же черту — неторопливость или неблагонадёжность, которую в народе не слишком порицали, а скорее подмечали с усмешкой.

О точных носителях фамилии в исторических документах сказать трудно: массовые метрические книги и ревизские сказки по Московской и Тульской губерниям сохранились фрагментарно, а систематического указателя по этой фамилии нет. Можно лишь предположить, что наибольшая концентрация Хлыновских должна была наблюдаться в тех же регионах, где находились сёла-основы, — в центральной России. Сегодня фамилия редкая, и это делает её удобной для генеалогического поиска: при небольшом числе семей легче проследить родственные связи и найти общий корень, чем в случае с распространёнными фамилиями.