Фамилия Хоботилина — женская форма, а мужская, Хоботилин, образована по простой и прозрачной модели: к основе прозвища Хобот добавили типичный русский суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Хобота). Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Хоботи́лин.

Основа фамилии — слово «хобот». В современном языке оно ассоциируется в первую очередь со слоном, но в древнерусском языке и диалектах значений было гораздо больше. Хоботом называли не только нос слона, но и длинный рукав, кишку, отросток, а также — в переносном, пренебрежительном смысле — болтливого или суетливого человека, который «везде сует свой хобот». В некоторых говорах хоботом могли прозвать неуклюжего, неловкого человека, который всё задевает и цепляется.

Вероятнее всего, прозвище Хобот дали человеку с какой-то заметной внешней чертой (например, длинным носом) или с неугомонным характером. В словаре древнерусских личных имён и прозвищ, составленном С. Б. Веселовским, упоминается Хобот — прозвище, бытовавшее в XV–XVI веках, что подтверждает давность такой модели.

Географически фамилия Хоботилин и Хоботилина встречается в основном в центральных и северных регионах России, особенно в Вологодской, Костромской и Кировской областях. Там слово «хобот» в диалектах сохраняло дополнительные значения — например, так называли длинный шест для доставания чего-либо или часть сохи. Не исключено, что предок-носитель прозвища был ремесленником, имевшим дело с такими длинными предметами.

Мужская фамилия Хоботилин не слишком распространена, но и не уникальна: существуют однокоренные фамилии Хоботов, Хоботнев, Хоботков. Разница в суффиксе (-ин против -ов) может указывать на разную эпоху или регион закрепления прозвища: -ин чаще прикреплялся к основам на -а/-я, но в случае с «хоботом» это скорее исключение, связанное с местной произносительной нормой или влиянием соседних фамилий.