Фамилия Хоботилин — редкий пример, где прозвищная основа настолько яркая, что почти не оставляет сомнений в своём происхождении. В её основе лежит слово «хобот», и здесь важен не столько слоновий хобот, сколько более древнее и ходовое в русских говорах значение — «хвост», «кончик», «отросток». В разных диалектах «хоботом» называли и длинный подол, и шлейф одежды, и даже кисть у плети. Человек мог получить прозвище Хобот за длинный нос, за несуразно длинную одежду или за манеру ходить, волоча за собой полы. В псковских и тверских говорах «хоботень» — это неуклюжий, мешковатый человек.

Суффикс -ин указывает на типичную для русских фамилий модель «чей?» — сын Хоботилы. Форма Хоботила — это не уменьшительное имя, а прозвище, образованное по продуктивной модели: Хобот + -ила (как Губила, Воротила). Такие прозвища часто давали за какую-то выдающуюся черту или привычку. Промежуточная форма Хоботила со временем превратилась в фамилию Хоботилин, то есть «потомок Хоботилы».

Интересно, что фамилия могла возникнуть и в среде мастеровых. В ремесленной среде «хоботом» называли ручку инструмента, рычаг или деталь станка — например, у кузнечных мехов. Прозвище Хобот или Хоботила мог получить мастер, работавший с таким приспособлением, или просто человек с длинными руками. Встречается и ещё одна версия, но менее вероятная: в некоторых областях «хоботить» означало «воровать, таскать понемногу», так что прозвище могло быть ироничным намёком на нечистого на руку человека.

Сословный состав носителей фамилии, судя по архивным записям, был преимущественно крестьянским и мещанским. В XIX веке Хоботилины встречались в основном в центральных губерниях России — Тульской, Рязанской, Калужской. Фамилия не получила широкого распространения и осталась относительно редкой, что говорит о локальном бытовании прозвища. В дворянских родословных книгах она не зафиксирована.

Из-за редкости фамилии не стоит искать в ней иноязычные или тюркские корни — это чисто русское образование, построенное по живой модели народного прозвища. Потомки Хоботилина, скорее всего, были простыми людьми, получившими фамилию от меткого уличного прозвища, которое закрепилось за родом.