Фамилия Хоботилов образована от прозвища Хоботило, а в его основе лежит слово «хобот». В древнерусском языке у этого слова было несколько значений, и какое из них дало начало фамилии — вопрос, требующий разбора.

Самое прямое значение — слоновий хобот. Однако в русских землях слоны водились разве что в зверинцах, поэтому вряд ли прозвище дали за сходство с этим животным. Куда вероятнее, что «хоботом» называли длинный рукав, свисающий конец одежды, или, в переносном смысле, нечто отвислое, длинное. В говорах «хоботиться» означало «упрямиться, капризничать», а «хоботливый» — привередливый. Таким образом, Хоботило мог получить либо человек с заметной деталью во внешности (например, с длинным носом или выпирающей губой), либо капризный, своенравный человек.

Суффикс -ило в прозвищах был продуктивным в северо-западных и северных русских говорах — он придавал слову оттенок деятеля, носителя признака (ср. Говорило, Возило). Сама фамилия строится по стандартной патронимической модели: Хоботило → Хоботилов, то есть «сын Хоботилы». Интересно, что фамилия не частотна и не имеет однозначной привязки к одному региону: встречается и на Русском Севере, и в центральных областях, что говорит о широком бытовании исходного прозвища.

В официальных документах фамилия фиксируется с XVII века. Например, в переписных книгах встречаются крестьяне Хоботиловы в Арзамасском уезде. Сословно фамилия неэлитарна: её носителями были в основном крестьяне и посадские люди. Дворянских родов Хоботиловых не зафиксировано, что типично для фамилий, образованных от прозвищ с экспрессивной окраской.