Фамилия Хохолев — это классический пример того, как личное прозвище, данное человеку несколько веков назад, закрепилось за его потомками. Отвечая на главный вопрос: фамилия образована от прозвища Хохоль, а её основа — слово, которое в старину имело два разных, почти противоположных значения. В семье фамилий, куда входят Хохловы, Хохлачевы и Хохленковы, Хохолевы выделяются своим суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или на -ь.

Первое и самое распространённое значение прозвища связано с внешностью. Хохлом на Руси называли человека с заметным чубом, вихром или хохолком на голове. Такая примета бросалась в глаза, и её легко превращали в имя, которое затем переходило по наследству. Однако В. Даль в своём словаре фиксирует и второе, менее очевидное значение слова «хохоль» — «хахаль, любовник, дружок». В этом случае прозвище носило ироничный, даже насмешливый оттенок и могло закрепиться за мужчиной, известным своими любовными похождениями. Какая версия правдоподобнее для конкретного рода Хохолевых — сказать сложно, но обе имеют право на существование, и, скорее всего, разные семьи с этой фамилией получили её от разных прозвищ.

Исторические документы подтверждают, что прозвище Хохол и его уменьшительные формы были в ходу у знати и простых людей. С. Веселовский упоминает князя Юрия Васильевича Хохла Мещерского (середина XVI века), Алексея Харлампьевича Лопака Хохлова из Новгорода (конец XVI века), а также князей Михаила Ивановича Хохолка Шаховского и Александра Ивановича Хохолка Ростовского (рубеж XVI–XVII веков). Эти записи показывают, что прозвище не было привязано к сословию — его носили и князья, и посадские люди. Уменьшительная форма Хохолок, судя по всему, бытовала параллельно с Хохолем, и от неё тоже пошли фамилии, например Хохолков.

Сам механизм образования прост: прозвище Хохоль, принадлежавшее главе семьи, перешло на его детей как «Хохолев сын», а затем закрепилось за всеми потомками. Точное время и место возникновения конкретно фамилии Хохолев установить невозможно — фамилии в русских землях формировались неравномерно на протяжении нескольких столетий, и процесс этот был растянут. Тем не менее сама фамилия сохранила для нас память о живом разговорном слове, которое сегодня почти вышло из употребления, и в этом её ценность как памятника языка.