Фамилия Холопкин — один из тех случаев, когда социальный статус предка закрепился в родовом имени напрямую, без обиняков. В основе лежит слово «холоп». В Древней Руси так называли человека, находившегося в личной зависимости от князя или боярина, — по сути, раба, хотя холопы отличались от обельных (полных) холопов тем, что могли иметь имущество и семью. Прозвище Холоп или Холопка давали не только тому, кто был в неволе, но и человеку с рабской, угодливой натурой — это был уничижительный, но точный социальный ярлык.

Суффикс -кин указывает на принадлежность: Холопкин — «сын Холопки». Это типичная русская модель, где к основе на -а или -я добавляется -ин, а затем -к- может выступать как уменьшительный или пренебрежительный суффикс (Холопка — «маленький холоп» или «холопский сынок»). Встречается и вариант Холопов, образованный по той же логике, но через суффикс -ов, — обе фамилии однокоренные и могли сосуществовать в одной местности.

Географически фамилия редкая, но не единичная. В переписных книгах XVI–XVII веков встречаются крестьяне с прозвищем Холоп в северных и центральных уездах России: на Вятке, в Костромской и Новгородской землях. Фамилия Холопкин, скорее всего, оформилась именно в крестьянской среде, где прозвище могло закрепиться за потомками бывшего холопа, отпущенного на волю, или за человеком, чья зависимость была хорошо известна соседям. Позднее, когда фамилии стали передаваться по наследству, первоначальный унизительный смысл стерся, и осталась только родовая метка.

Интересно, что в некоторых говорах «холопом» могли назвать и просто нерадивого работника, батрака, — без отсылки к юридическому статусу. Поэтому не исключено, что предок Холопкиных был не крепостным, а вольнонаёмным, но получил прозвище за лень или неловкость. В любом случае, этимология фамилии прозрачна и не допускает иных толкований: корень «холоп» здесь первичен, а все остальные версии (например, от имени Халоп или от диалектного «холопка» — вид одежды) — натяжки, не подтверждённые источниками.