Фамилия Хольшев — редкий пример того, как одна буква меняет восприятие всей истории рода. Если посмотреть на неё внимательно, сразу видно два пласта: скандинавский, связанный с варяжскими именами, и чисто славянский, уходящий корнями в прозвища. Начнём с первого.

Основой фамилии послужило имя Гольша. Это производная форма имени Холга или Хельга, которое, в свою очередь, является скандинаво-германским аналогом русского имени Ольга. Мужской вариант того же имени — Олег, происходящий из древнескандинавского языка, где он означал «священный» и «светлый». Суффикс -ш- вносил в имя Гольша уменьшительно-ласкательный оттенок: если Ольша — уменьшительная форма от Ольги или Олега, то Хольша или Гольша — от Хельги или Холги. Покровителем имени Олег считается святой благоверный князь Олег Брянский.

С этим именем связана и знатная родословная. Гольша — родоначальник известных литовских родов Гольшанских и Ольшанских. В летописях Рачинского и Быховца эти роды ведут начало от представителей Римской аристократии, но эта версия носит относительный характер: составители летописей могли пожертвовать истиной ради возвышения рода. Слабое место этой гипотезы в том, что она объясняет происхождение знати, а не простого человека, который мог носить фамилию Хольшев.

Гораздо более вероятно, что фамилия Хольшев — вариант фамилии Гольшев, восходящий к славянскому прозвищу Гольш. Оно этимологически связано с существительными «голыш», «голь», «голытьба», то есть «не покрытый одеждой», «бедный, обнищалый». Гольшей называли человека, почти не имевшего средств к существованию и ведущего бедный образ жизни. В таком случае фамилия фиксировала социальное положение предка, а не его имя.

Начальная «х» в написании — либо следствие диалектного произношения, где «г» переходила в «х», либо осознанное облагораживание фамилии, чтобы отдалить её от неблагозвучной «голи». Потомок человека по имени Гольша или по прозвищу Гольш со временем получил фамилию Хольшев. Какая из версий верна для конкретной семьи, можно установить только по архивным записям, но обе они — о живом человеке, чьё имя или достаток дали начало фамильному прозванию.