Фамилия Хорошайлов образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Хорошайлов образована от прозвища Хороший, то есть «хороший, пригожий». Так обычно называли красивого, привлекательного внешне человека. Однако нередко прозвище Хороший получал человек, которого ценили за его внутренние качества, достоинства (доброту, отзывчивость, трудолюбие и др.). Вероятнее всего, фамилия Хорошайлов изначально возникла  на территории Украины или Польши, о чем свидетельствует характерный суффикс -айло. Со временем, вероятно, род Хорошайло переехал в Россию, где и произошла русификация фамилии путем добавления суффикса -ов. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Хороший, со временем получил фамилию Хорошайлов. О точном месте и времени возникновения фамилии Хорошайлов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Хорошайлов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.