Фамилия Хорошайлов происходит от личного прозвища, но её путь в русский язык не был прямым. В основе лежит прозвище Хороший, которым награждали либо человека привлекательной внешности, либо того, кто выделялся внутренними достоинствами — добротой, отзывчивостью, трудолюбием. Однако характерный суффикс -айло указывает на то, что первоначально прозвище звучало иначе и возникло не в великорусских землях.

Суффикс -айло типичен для украинской и польской ономастики, где он активно использовался при образовании прозвищ. Вероятно, родоначальник носил прозвище Хорошайло, и жил он на территории современной Украины или в Польше. Когда его потомки переселились в Россию, фамилия подверглась русификации: к основе Хорошайло добавили типичный русский суффикс -ов, что привело к современному звучанию Хорошайлов. Так фамилия закрепилась за потомками человека, которого в своём окружении называли Хорошим.

Интересно, что модель с двойным суффиксом — сначала уменьшительно-оценочным -айло, затем патронимическим -ов — встречается нечасто. Она сохранила память о миграции рода и о том, как чужая для северных говоров форма адаптировалась под привычные русские словообразовательные нормы. О точном времени и месте возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и документальные свидетельства о конкретных Хорошайловых раннего периода пока не обнаружены. Тем не менее, сама фамилия — наглядный памятник славянской письменности, в котором соединились юго-западная основа и восточнославянское оформление.