Фамилия Хорошаев происходит от личного прозвища Хорошай, которое в старину давали человеку за заметные достоинства. Слово «хороший» в древнерусском языке имело более широкий смысл, чем сейчас: оно означало не только «добрый» или «красивый», но и «ловкий», «статный», «достойный». Так что прозвище Хорошай могло закрепиться за человеком пригожим лицом, умелым в деле или просто вызывавшим уважение у окружающих.

Фамилия образована по типичной русской модели: к основе Хорошай добавили притяжательный суффикс -ев, который указывал на принадлежность потомку. Получается, что Хорошаевы — это буквально «дети Хорошая». Такая словообразовательная схема с суффиксом -ев характерна для фамилий, возникших от прозвищ с мягкой или йотовой основой, и она встречается реже, чем более массовая модель на -ов.

Прозвища, дававшие начало фамилиям, в крестьянской и посадской среде не были редкостью. Человек по имени Хорошай мог жить в любом уголке русских земель, поэтому привязать фамилию к конкретной местности сложно. Процесс закрепления фамилий растянулся на несколько столетий, и сказать, где именно впервые записали Хорошаева, сегодня невозможно — документы сохранились неравномерно.

Интересно, что у фамилии есть «родственники»: Хорошев, Хорошков, Хорошавин. Все они восходят к тем же корням, но образованы разными суффиксами. Хорошаев выделяется на их фоне тем, что сохранил в основе именно прозвищную форму Хорошай, а не усечённую или уменьшительную. Это позволяет предполагать, что предок носителя фамилии был заметной фигурой в своей общине — прозвище давали не каждому.

В целом фамилия Хорошаев — живой след древнерусской традиции именовать человека по его качествам. Она не связана ни с профессией, ни с географией, а напрямую говорит о том, каким видели родоначальника соседи. Такие «характерологические» фамилии особенно ценны для историков: они передают не только звучание языка, но и представления наших предков о том, что в человеке достойно похвалы.