Фамилия Хорошаев отвечает на вопрос «чей?» и образована от личного прозвища Хорошай. Это типичная русская модель именования: суффикс -ев (после мягкого согласного -ай) присоединялся к основе и означал принадлежность роду. Проще говоря, Хорошаев — это потомок человека по прозвищу Хорошай.

Само прозвище Хорошай восходит к прилагательному «хороший». В старину так могли назвать пригожего, видного или доброго человека. Но не будем спешить с однозначным выводом: в диалектах слово «хорошай» имело и другие оттенки. В некоторых говорах так называли щеголя, франта, человека, который слишком много внимания уделяет своей внешности, «хорошится». В этом случае прозвище могло носить ироничный оттенок — не столько похвала, сколько подтрунивание над тем, кто «выдаёт себя за хорошего». Обе версии правдоподобны, но первая — прямая связь с качеством «хороший» — кажется более естественной для народной антропонимии.

Модель образования фамилии от прозвища на -ай характерна для северо-восточных и центральных русских земель. Подобные имена (Хорошай, Болшай, Меньшай) часто встречались в XV–XVII веках в писцовых книгах. Однако фамилия Хорошаев не относится к числу частых. Её носители рассеяны по России, но чаще встречаются в Поволжье и на Урале, куда в XVII–XVIII веках активно переселялись крестьяне из центральных уездов. Там прозвище и закрепилось как фамильное имя.

Интересно, что фамилия сохранила архаичное окончание -ев, а не более привычное -ов. Это объясняется фонетикой: после мягкого согласного звука [й] писался именно -ев, и это написание устоялось. Однокоренные фамилии — Хорошов, Хорошев, Хорошагин — образованы от тех же основ, но с другими суффиксами, что говорит о множественности прозвищных форм в одной местности.

Сведений о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках мало, что неудивительно для фамилии с невысокой частотностью. Но это не умаляет её ценности: Хорошаев — живое свидетельство того, как прозвище, данное предку за его нрав или внешность, пережило века и стало родовым именем.