Фамилия Хорошавин происходит от прозвища Хорошава. Так в старину называли красавицу, но прозвище это могло закрепиться и за видным, привлекательным мужчиной. Вопреки интуитивному ожиданию, корень здесь не связан с оценкой характера («хороший человек»), а указывает именно на внешнюю стать, пригожесть.

Словообразовательная цепочка проста и прозрачна: прозвище Хорошава → отчество Хорошавин сын → фамилия Хорошавин. Суффикс -ин указывает на принадлежность, отвечая на вопрос «чей?», и в русской ономастике такой тип фамилий — один из древнейших, наряду с фамилиями на -ов/-ев. Если фамилии на -ов чаще образовывались от имен и прозвищ с конечным -ъ (например, Хорош → Хорошов), то форма на -ин закрепилась за основами, оканчивающимися на -а/-я. Потомок Хорошавы, стало быть, автоматически записывался как Хорошавин.

Любопытно, что прозвище Хорошава, несмотря на «женское» звучание, не было исключительно женским. В крестьянской среде, где имена и прозвища раздавались по меткому наблюдению, мужчину с приятной наружностью вполне могли дразнить Хорошавой — с оттенком умиления или легкой иронии, но без уничижения. В этом смысле фамилия Хорошавин стоит в одном ряду с такими «комплиментарными» фамилиями, как Красавин, Милавин или Басавин (от «баса» — красота).

Встречается фамилия преимущественно в центральной России и Поволжье, что типично для прозвищных фамилий, возникших в среде служилых людей и крестьянства не позднее XVII века. Точных документальных свидетельств о первом носителе не сохранилось, но модель образования полностью соответствует общерусским ономастическим законам, описанным в трудах Б. Унбегауна и В. Никонова.

Сегодня Хорошавины нередко воспринимают свою фамилию как «говорящую» — в ней слышится пожелание добра и красоты. И это не ошибка: прозвище, от которого она пошла, действительно было доброжелательным. Просто предок, давший фамилию роду, выделялся не делами, а лицом.