Фамилия Хорошавина образована от прозвища или личного имени Хорошава. В старину так могли назвать не только красавицу, но и привлекательного внешне мужчину: слово «хорошава» в говорах значило «красавец», «красавица», то есть человека, который был «хорош собой». Потомок того, кого окружающие величали Хорошавой, со временем получал фамилию Хорошавин, а его дети и внуки уже писались Хорошавиными.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: основа Хорошава, к которой добавили типичный русский притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность: Хорошавин — сын Хорошавы, из семьи Хорошавы. Такая модель была широко распространена в северных и центральных русских землях, где фамилии от прозвищ с суффиксом -ин встречались чаще, чем на юге, где преобладал суффикс -ов.

Прозвище Хорошава относится к группе «мирских» имён, которые давали не при крещении, а в быту, часто с оттенком ласки или иронии. Родители могли назвать так ребёнка в надежде, что он вырастет статным и видным, а взрослого человека так дразнили за щегольство или опрятность. Не исключено, что в некоторых случаях прозвище закреплялось за женщиной, и тогда фамилия указывала на её потомков, но для русского быта такое встречалось реже.

В письменных источниках фамилия фиксируется с XVII века, когда крестьян и посадских людей начали переписывать с указанием семейных прозвищ. Встречается она преимущественно в Поволжье и на севере России, что косвенно подтверждает её северное происхождение. Однокоренные фамилии — Хорошаев, Хорошев, Хорошагин — образованы от тех же основ, но разными суффиксами, и все они восходят к общему корню «хорош-».