Фамилия Хорошайлов в основе своей имеет прозвище Хороший — так на Руси называли человека пригожего лицом либо, что не реже, ценимого за душевные достоинства: доброту, отзывчивость, трудолюбие. Но цепочка превращения прозвища в фамилию здесь не такая короткая, как у большинства «характерных» фамилий, и в ней скрыт главный интерес.

Ключ к разгадке — необычный для русских фамилий суффикс -айло. В исконно русской традиции он почти не встречается, зато широко бытует в украинском и польском языках. Там с его помощью образовывали имена и прозвища от глаголов и качественных прилагательных: например, «гуляйло» — гуляка, «кричайло» — крикун. По той же модели из прилагательного «хороший» возникло прозвище Хорошайло — «тот, кто хорош», красавец или добрый молодец. Так что первичная форма фамилии, скорее всего, звучала как Хорошайло и появилась на землях современной Украины, Беларуси или в восточных областях Польши.

Дальше — история переезда. Когда носитель прозвища Хорошайло оказывался в великорусских землях, его фамилию начинали подгонять под местную норму. Самый распространённый способ — добавить типично русский суффикс принадлежности -ов: так Хорошайло превратился в Хорошайлова. По сути, получилось «сын Хорошаяйла», то есть потомок того самого человека, которого окружающие звали Хорошим. Русификация могла произойти в XVII–XIX веках, когда украинские и польские крестьяне, мещане и казаки массово переселялись в Россию.

Стоит оговориться: версия о польско-украинском следе — самая правдоподобная, но не единственная. Встречаются попытки вывести фамилию напрямую от русского имени Хорошай, якобы уменьшительной формы от Хорош. Однако такая форма в древнерусских источниках не зафиксирована, а вот суффикс -айло как маркер западных земель — факт хорошо известный ономастике. Поэтому версия с миграцией формы Хорошайло выглядит убедительнее.

Интересно, что фамилия сохранила двойное написание в истории: в документах XIX века можно встретить и Хорошайло, и Хорошайлов — в зависимости от того, где жил род и как записывали его в метриках. Это лишний раз подтверждает: перед нами фамилия-«переселенец», которая обрусела, но сохранила в корне память о западном происхождении.