Фамилия Хорошылов — редкий пример того, как современная орфография может скрыть диалектную или историческую особенность произношения. В ней сразу бросается в глаза написание через «ы» после «ш»: Хорошылов, а не Хорошилов. Это не ошибка и не опечатка, а прямое указание на твёрдое произношение звука [ш] в основе — так, как его слышали в говоре. В русских фамилиях на -ов после шипящих обычно пишут «и» (Хорошилов, Курилов), но написание через «ы» встречается в тех случаях, когда фамилия фиксировалась с южнорусского или северного акающего говора, где твёрдый [ш] не смягчался.

Основа фамилии — прозвище Хорошыл или Хорошый. В древнерусском языке прилагательное «хороший» имело форму «хорошъ» и могло давать прозвища по внешности, характеру или отношению: «хорошый человек» — добрый, пригожий, умелый. Суффикс -ыл в прозвищах — редкий, но известный для восточнославянской антропонимии: он встречается в фамилиях вроде Косыл (от «косой») или Черныл (от «чёрный»). Таким образом, Хорошыл — это человек, которого прозвали «хорошим» в усиленной, может быть, даже ироничной форме. Впрочем, не исключено, что прозвище возникло от глагольной формы: «хорошить» (приводить в порядок, украшать) — тогда Хорошыл мог означать «тот, кто хорошит», то есть наводит красоту, занимается уборкой или украшением.

С точки зрения социального происхождения, Хорошыловы — это потомки крестьян или посадских людей, у которых прозвище перешло в фамилию в XVI–XVII веках. Дворянских родов с такой фамилией в известных родословных книгах нет — она осталась в среде простого люда, что типично для прозвищных фамилий с редким суффиксом. Географически фамилия тяготеет к южным и центральным регионам России: встречается в Тульской, Рязанской, Курской областях, где аканье и твёрдое произношение шипящих были нормой.

Интересно, что в некоторых старых записях фамилию могли писать через «о» в первом слоге — Хорошылов, а не Хорошилов, — но в современном русском языке закрепился именно вариант с «о» (хотя по правилам после шипящих под ударением пишется «ё»: Хорошёлов, но такого варианта нет). Это ещё раз подтверждает, что фамилия записывалась на слух, без оглядки на орфографические нормы.