Фамилия Хорошайлова образована от прозвища Хороший, то есть «хороший, пригожий». Так обычно называли красивого, привлекательного внешне человека. Однако нередко прозвище Хороший получал человек, которого ценили по его внутренним качествам, полезным свойствам, достоинству (доброта, отзывчивость, способность, трудолюбие и др.). Скорее всего, фамилия Хорошайлова изначально возникла  на территории Украины или Польши, о чем свидетельствует характерный суффикс -айло. Со временем, вероятно, род Хорошайло переехал в Россию, где и произошла русификация фамилии путем добавления суффикса -ов. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Хороший, со временем получил фамилию Хорошайлова.