Фамилия Хорошайлова отвечает на вопрос «чей будете?» — она образована от личного прозвища Хорошайло. В основе, вопреки возможной догадке, лежит не глагол, а прилагательное «хороший». Так в старину называли человека пригожего лицом, статного, либо того, кого ценили за душевные качества: доброту, отзывчивость, трудолюбие или полезное для общины умение. Прозвище Хороший давали не столько за внешность, сколько за «добротность» натуры, за то, что человек был исправен в деле и ладен в общении.

Сама форма Хорошайло указывает на западное происхождение. Суффикс -айло характерен для украинских и польских прозвищ: он придавал слову оттенок деятеля или носителя признака. В украинском языке слово «хорошайло» могло означать «красавец», «щеголь», а в польском аналогичные образования нередко имели ироничный оттенок — так могли поддразнить человека, который слишком много о себе мнит. Впрочем, для фамилии чаще брали прямое значение: Хорошайло — тот, кто хорош собой или хорош в деле.

Дальше вступает в силу типичная для России история. Род Хорошайло, вероятно, жил на землях современной Украины или Беларуси, а затем перебрался в великорусские губернии. Здесь фамилию «обрусили»: к основе Хорошайло добавили патронимический суффикс -ов, который в русском языке означал принадлежность роду. Так потомки Хорошая получили фамилию Хорошайловы, а в женском роде — Хорошайлова. Форма с суффиксом -ов закрепилась за мужскими ветвями, а женщинам досталась форма на -а.

Стоит заметить, что фамилия редкая и несёт отпечаток сразу двух языковых традиций: западнорусской прозвищной и великорусской официальной. Если ваш предок носил фамилию Хорошайло, это говорит о его украинских или польских корнях; если же вы встретили Хорошайлова в метрических книгах центральных губерний, перед вами, скорее всего, потомок переселенца, который адаптировал свою фамилию под местный уклад. В любом случае, фамилия сохранила память о человеке, которого окружающие называли хорошим — и это, пожалуй, лучшее наследство, какое можно передать через века.