Фамилия Хорошайло в основе своей имеет прозвище Хороший. Так на Руси могли называть не только красавицу, но и привлекательного внешне мужчину. Впрочем, нередко прозвище Хороший закреплялось за человеком, которого ценили не за внешность, а за внутренние качества: доброту, отзывчивость, трудолюбие или полезные для общины умения. Прозвище отражало достоинство, и это стоит учитывать, разбирая происхождение фамилии.

Словообразовательная модель здесь прозрачна. К основе Хорош- добавили суффикс -айло, который в восточнославянской традиции часто использовался для образования прозвищ. Подобные формы с суффиксами -ук/-юк, -ко, -айло изначально указывали на прозвище отца, то есть были притяжательными. Потомок человека по прозвищу Хороший со временем получал фамилию Хорошайло, и она закреплялась за его родом.

Суффикс -айло для русского уха звучит несколько архаично, но именно он придаёт фамилии характерный колорит. Такие формы чаще встречались в юго-западных землях, где прозвищные имена с подобными суффиксами были особенно распространены. В северных и центральных регионах чаще использовали бы форму Хорошев или Хороших, тогда как Хорошайло сохранило более древний и диалектный оттенок.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Хорошайло стоит особняком. Хорошев, Хорошков, Хорошилов — всё это варианты от того же корня, но каждый со своей историей. Хорошайло же прямо указывает на прозвище предка, без промежуточных переоформлений, и это делает фамилию ценной для тех, кто изучает родословную.

Точных сведений о том, когда именно фамилия зафиксирована в документах, нет. Но можно уверенно говорить, что она относилась к так называемым прозвищным фамилиям, которые складывались в XV–XVII веках, когда у крестьян и посадских людей появлялись наследственные именования. Носитель фамилии Хорошайло сегодня может с полным основанием считать, что его предок был человеком, которого окружающие выделяли за добрые качества — будь то стать, ум или душевная щедрость.