Фамилия Хорошилова напрямую связана с прозвищем Хорошило, которое в старину давали человеку, выделявшемуся либо внешней привлекательностью, либо душевными качествами. Хотя сегодня форма фамилии женская, изначально она принадлежала мужчине, которого звали Хорошило, и лишь потом закрепилась за его потомками.

Разбираем модель образования. В основе лежит древнерусское имя-прозвище Хорошило, образованное от прилагательного «хороший» с помощью суффикса -ило. Этот суффикс в древнерусском языке часто использовался для создания прозвищ, которые характеризовали человека по яркому признаку, занятию или поведению. По такой же модели возникли, например, фамилии от прозвищ Торопило, Губило, Косил о. Притяжательный суффикс -ов/-ев добавился позже, когда фамилия окончательно закрепилась, и в итоге мы имеем форму Хорошилова, отвечающую на вопрос «чья будешь?» — из рода Хорошилы.

Значение прозвища Хорошило стоит разобрать подробнее. В народной речи слово «хороший» имело более широкий смысл, чем сейчас. Оно могло означать не только «красивый», но и «добрый», «ладный», «полезный», «пригодный». Поэтому прозвище Хорошило могло закрепиться за двумя типами людей. Во-первых, за тем, кто был пригож лицом и статью — этакого местного красавца. Во-вторых, за человеком, которого ценили за внутренние достоинства: трудолюбие, отзывчивость, умение ладить с людьми, хозяйственную сметку. Второе значение, судя по частотности подобных прозвищ в старых документах, было даже более распространённым: прозвища часто отражали не внешность, а репутацию человека в общине.

Стоит отметить, что фамилия Хорошилова бытует в двух формах — мужской Хорошилов и женской Хорошилова. Встречаются также родственные фамилии, образованные от тех же корней, но с другими суффиксами: Хорошев, Хорошихин, Хорошков. Иногда путают фамилию Хорошилова с фамилией Хорошева, но это разные образования: Хорошев произошёл от имени-прилагательного Хорош, а Хорошилов — от прозвища с суффиксом -ило.

Прозвища с суффиксом -ило были широко распространены в северных и центральных русских землях, а также в Сибири, куда переселенцы приносили свои семейные прозвания. Поэтому можно предположить, что корни фамилии Хорошилова уходят в эти регионы, хотя точную географию проследить сложно — фамилия встречается по всей России. В архивных записях XVII–XVIII веков крестьяне и посадские люди с такими прозвищами фиксировались нередко, но конкретных известных исторических личностей с этой фамилией, оставивших заметный след в истории, назвать сложно — фамилия скорее народная, крестьянская, чем дворянская.