Фамилия Хорошило — яркий пример того, как прозвище может стать родовым именем, минуя суффиксальные модели (вроде -ов или -ин). Она образована напрямую от прозвища Хорошило, которое, в свою очередь, восходит к древнерусскому глаголу «хорошить» — делать хорошим, улучшать, приводить в порядок. В говорах это слово могло означать «убирать, наряжать, чистить». Соответственно, прозвище мог получить либо человек, который любил прихорашиваться, следил за собой, либо, что вероятнее, — тот, кто занимался «хорошением» в прямом смысле: например, убирал в доме, чистил двор, наводил порядок в хозяйстве. В некоторых диалектах «хорошилой» называли щёголя или франта, но это значение, скорее, вторичное.

Фамилия зафиксирована преимущественно в западных и юго-западных регионах бывшей Российской империи — на Украине, в Белоруссии и прилегающих областях России. Это не случайно: модель образования фамилий на -ло (от глагольных основ) характерна именно для украинской и белорусской ономастики. Сравните: Мазепа (от «мазать»), Гуляйло, Дерило, Ломило. Суффикс -ло придаёт прозвищу оттенок деятеля, часто с экспрессивной, шутливой или бытовой окраской. Хорошило — это «тот, кто делает хорошо», «улучшатель», «наводчик порядка».

В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Хорошилов от Хорошил — народная форма имени Хрисанф или Харалампий), фамилия Хорошило не имеет отношения к церковному календарю. Она чисто прозвищная, и это её главное отличие. Встречаются и родственные формы: Хорошуля, Хорошавцев, Хорошенко. Но Хорошило стоит особняком — она не склоняется (как типичная украинская фамилия) и сохраняет глагольную динамику в своей основе.

Сословно эта фамилия скорее всего принадлежала крестьянам или казакам. В реестрах Войска Запорожского и в метрических книгах XVIII–XIX веков такие «деятельные» прозвища встречаются часто: они отражали не столько профессию, сколько характерную черту или привычку человека. Носитель фамилии Хорошило, по всей видимости, был человеком, который славился не столько богатством, сколько умением привести любое дело в порядок — будь то изба, конь или семейный быт.