Фамилия Хорошилкина — женская форма фамилии Хорошилкин, и её разбор стоит начать с необычного суффикса. В русских фамилиях часто встречаются суффиксы -ов/-ев, -ин, -ский, но -илкин встречается реже. Он указывает на происхождение от прозвища или имени, оканчивающегося на -илка. В основе фамилии лежит прилагательное «хороший» — слово, которое в древнерусском языке означало не только «добрый, отличный», но и «красивый, статный». Прозвище Хорошилка могли дать человеку с приятной внешностью, доброму нраву или умельцу, который всё делал ладно и складно. Суффикс -к- в прозвище обычно придаёт оттенок ласкательности или уменьшительности, так что Хорошилка — это «маленький хороший» или «хорошенький».

Словообразовательная цепочка выглядит так: хороший → Хорошилка (прозвище) → Хорошилкин (сын Хорошилки) → Хорошилкина. Такая модель типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на -их/-ых и -ин особенно распространены. Однако суффикс -илкин тяготеет скорее к южнорусским говорам: в Рязанской, Тамбовской, Воронежской губерниях часто образовывали фамилии от прозвищ с суффиксом -ил(к)а (например, Косилка, Губилка). Поэтому носители фамилии Хорошилкины, скорее всего, родом из чернозёмной полосы, где прозвища были более образными и конкретными.

Интересно, что фамилия не имеет прямых параллелей с дворянскими родами: она явно крестьянского или мещанского происхождения. В документах XVIII–XIX веков такие фамилии фиксировались редко, так как у крестьян их часто не было вовсе до реформы 1861 года. Хорошилкины могли получить фамилию по прозвищу главы семьи, которое закрепилось в переписях или ревизских сказках. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Хорóшилкина, хотя в разговорной речи встречается и вариант на третий слог, что характерно для некоторых южных диалектов.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Хорошилов, Хорошавин, Хорошун — показывает, что основа «хорош» была популярна, но каждый вариант имел свою суффиксальную окраску. Хорошилкина стоит особняком: она звучит более простонародно и конкретно, как прозвище, данное за бытовую черту. Если Хорошилов мог означать «сын Хорошила» (от глагола «хорошиться» — красоваться), то Хорошилка — это скорее ласковое обращение к ребёнку или молодому парню, которого в семье считали удачным и ладным.