Фамилия Хреновенький — редкий случай, когда прозвище или имя застыло не просто с суффиксом принадлежности, а с двойным уменьшительным суффиксом. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать слово по частям и посмотреть на географию.

Корень здесь — «хрен». В русских говорах это не только огородное растение, но и переносное прозвище для человека едкого, язвительного, «крепкого на язык». Суффикс «-еньк-» — типичный уменьшительно-ласкательный или уничижительный (сравните: плохой — плохонький, горький — горьконький). Следом идёт суффикс «-ий», который в фамилиях обычно оформляет притяжательное прилагательное (чей? — Хреновенького). Получается, что фамилия образована не напрямую от слова «хрен», а от прозвища «Хреновенький» — то есть «маленький, слабый или незлой хрен», возможно, с иронией.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Хреновенький — пример так называемой «окающей» или «акающей» модели, характерной для западнорусских и украинских говоров. Ближайшие аналоги — фамилии вроде Маленький, Горьконький, Сладенький. Такие формы часто давали не по отцу, а по характерной черте самого человека: «Это у нас Хреновенький живёт» — и закреплялось за потомками.

Версия о связи с топонимом маловероятна: нет известных сел или рек с названием «Хреновенькое» (хотя есть Хреновое в Воронежской области, но от него пошли бы Хреновы, а не Хреновенькие). Также не стоит путать фамилию с бранным значением: в крестьянской среде прозвища по растениям (Редька, Лук, Хрен) были обычны и не несли оскорбления.

Точных данных о сословной принадлежности носителей нет, но по модели образования (суффикс -еньк-, а не дворянский -ский) фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская. Встречается она крайне редко, в основном в южных областях России и на востоке Украины, что подтверждает её диалектную природу.