Фамилия Кикинская — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно отталкиваться не от мужского варианта (которого в привычной форме «Кикин» может и не быть), а от географического суффикса -ск-. Этот суффикс в женском роде (-ская) чаще всего указывает на связь с местом: владельческим селом или географическим объектом. Кикинская — это, скорее всего, «та, что из Кикина» или «та, что родом с Кики».

Основа «Кик-» многозначна. Самая прямая версия — от прозвища Кика, которое в русских говорах имело несколько значений. В одних диалектах «кика» — это женский головной убор, «кичка». В других — так называли кокетливую, нарядную женщину. Третье значение, более грубое, — «кика» могла означать «кривляка», «плакса» или даже «кикимора» (в значении «домовой» или «нелюдимый человек»). В любом случае, прозвище Кика давали человеку с заметной, яркой чертой характера или внешности. От этого прозвища образовалось название деревни или хутора — Кикино (типичная модель: чьё владение? — Кикино). А жительница этого места получала фамилию Кикинская.

Есть и вторая, менее очевидная версия, связанная с финно-угорским субстратом русского Севера. В карельском и вепсском языках слово «kikka» означает «изгиб», «крюк», «поворот реки». Если предки жили на севере, в Архангельской или Вологодской губернии, то название поселения Кикино могло произойти от извилистой речки. Тогда фамилия Кикинская — чисто топонимическая, без связи с прозвищем.

Социальный статус носительницы такой фамилии мог быть разным. Если это дворянский род (например, помещики, владевшие селом Кикино), то фамилия подчёркивала принадлежность к имению. Если крестьянский — то её давали по месту жительства: переселилась девушка из деревни Кикино в другую волость, и её в документах записали Кикинской. Встречается фамилия и в среде духовенства, где семинаристам часто давали искусственные фамилии по названиям сёл.

Географически фамилия Кикинская тяготеет к северо-западу России: известны деревни Кикино в Псковской, Новгородской и Ленинградской областях. Встречается она и в Сибири, куда фамилию могли занести переселенцы с Русского Севера. Сравните с однокоренными фамилиями: Кикин (более распространённая, могла быть образована сразу от прозвища без топонима) и Кикичев (отчество от «Кикич»). Кикинская стоит особняком — она всегда указывает на женскую линию или на происхождение от конкретного места.