Фамилия Килейников — хороший пример того, как за привычным суффиксом -ов может скрываться неочевидная основа. Вопреки возможной догадке, корень здесь не связан с «килем» корабля. Скорее всего, в основе лежит диалектное слово «килейник» — так в некоторых южнорусских и украинских говорах называли человека, который киляет, то есть придирается, язвит, насмехается или задирается. Глагол «килять» или «килиться» (цепляться, приставать с насмешками) фиксируется в словарях народных говоров. Таким образом, родоначальник Килейниковых мог получить прозвище Килейник за едкий язык или въедливый характер.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ник, обозначающий носителя признака или деятеля, затем патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность: «сын Килейника». Фамилия довольно редкая, её география тяготеет к югу России и востоку Украины, что подтверждает диалектное происхождение корня. Встречаются варианты написания с одной «н» — Килейников, что связано с упрощением в устной речи, но орфографически верна форма с двумя «н».

В некоторых случаях не исключена связь с личным именем Килиан (через форму Килей), но это маловероятно: имя Килиан было редкостью в русской среде, а суффикс -ник нехарактерен для именных фамилий. Более правдоподобна версия с прозвищем от «килять». Родственные фамилии — Килеев, Киляков — образованы от тех же корней, но с другими суффиксами.

Дворянской или ярко выраженной сословной окраски у фамилии нет: её носители, скорее всего, происходили из крестьян или мещан южных губерний.