Фамилия Кирилушкин — один из тех редких примеров, когда в основе лежит не каноническое имя, а его народная, ласкательная форма с двойным уменьшительным суффиксом. Корень здесь очевиден: имя Кирилл (в просторечии Кирила). Но если бы фамилия образовалась напрямую от Кирилл, мы бы получили Кириллов (самая частая модель). Кирилушкин же строится иначе: к основе Кирил- добавляется суффикс -ушк- (указывающий на ласку или уменьшение), а затем фамильный формант -ин. Такая цепочка — Кирил-ушк-ин — характерна для прозвищ или неофициальных имён, которые в быту давали человеку в семье или в деревне: «чей ты?» — «Кирилушкин», то есть внук или сын того, кого звали ласково Кирилушка.

Вторая, менее очевидная версия отсылает к диалектному слову «кирила» или «кирюшка». В некоторых говорах так называли не только человека, но и, например, рыбу (ерша) или даже шалуна. Если предок получил прозвище Кирилушка не по имени, а по поведению или занятию, фамилия могла закрепиться за ним, а не за его отцом. Однако эта гипотеза слабее: подавляющее большинство фамилий на -ушкин в русской ономастике восходят именно к личным именам, а не к нарицательным словам.

География фамилии узкая. Кирилушкины встречаются в основном в центральных и северных регионах России — в бывших Владимирской, Костромской, Вологодской губерниях. Там же фиксируются однокоренные фамилии: Кирилов, Кириловский, Кирильцев, Кириных. Интересно, что форма с двойным суффиксом (Кирилушкин) исторически могла указывать на более низкое социальное положение предка: крестьяне и мещане чаще получали фамилии от уменьшительных форм, тогда как дворяне — от полных имён (Кириллов). Впрочем, в XX веке это различие стёрлось.

С точки зрения словообразования, Кирилушкин стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Ванюшкин, Петрушкин, Мишуткин. Все они показывают, как в русском языке работала «матрешка» суффиксов: сначала имя уменьшали до домашнего варианта, а потом уже от него образовывали фамилию. Это делает Кирилушкина не просто указанием на родство, а маленьким свидетельством того, как в семье называли человека — тепло и по-свойски.