Фамилия Кирилышев — наглядный пример того, как русская фамилия «собирает» имя, суффикс и притяжательный падеж в одну конструкцию. В её основе лежит каноническое крестильное имя Кирилл (от греческого «кириос» — господин, владыка). Но не прямо от имени, а от его производной формы — Кирилыш. Суффикс -ыш в русском языке часто придаёт уменьшительно-ласкательный или, реже, пренебрежительный оттенок (сравните: «малыш», «глупыш»). В данном случае «Кирилыш» — это, скорее всего, ласковое обращение к ребёнку или младшему родственнику.

Дальше сработала типичная для восточнославянских фамилий модель: к основе на согласный добавили суффикс -ев. Получаем «чей сын?» — Кирилышев. То есть предок носителя фамилии был сыном некоего Кирилыша. Важно заметить: суффикс -ев, а не -ов, потому что основа заканчивается на шипящий «ш». Это грамматически верно, хотя в просторечии иногда путают.

Редкость фамилии — в её «промежуточном» звене. Фамилии от полного имени Кирилл (Кириллов, Кирилов) встречаются на каждом шагу. А вот форма с суффиксом -ыш — более локальная, характерная для северных и центральных областей России, где такие уменьшительные варианты были особенно живучи в быту. Кроме того, в некоторых говорах слово «кирилыш» могло стать прозвищем — например, так могли называть человека, который постоянно ходит в церковь или носит имя святого, но здесь имя-основа первична.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кирилышев стоит в одном ряду с Кирилычевым, Кирилыным, Кирильцевым. Все они образованы от разных уменьшительных форм одного имени. Социально фамилия не выдаёт сословия: её могли получить и крестьяне, и мещане, и духовенство (священники часто брали фамилии от имён, но предпочитали более «церковные» варианты вроде Кирилловского). Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, что говорит о её естественном, а не искусственном происхождении — её «создала» народная речь, а не канцелярия.