Фамилия Клышевский — редкий пример, где прозвищная основа и типично дворянский суффикс вступают в противоречие. На первый взгляд, перед нами классическая польско-шляхетская модель на -ский, указывающая на владельческое село или усадьбу. Однако корень «Клыш-» не встречается в старых географических названиях ни в Польше, ни в Великом княжестве Литовском. Это заставляет искать другое объяснение.

Скорее всего, фамилия образована не от топонима, а от прозвища Клыш. В русских говорах «клыш» — диалектное слово, означающее кривой, косой или хромой человек (от «клыжить» — ковылять). В украинском и белорусском языках «клыш» — это клык, крупный зуб, и прозвище могли дать человеку с заметным передним зубом. Суффикс -евский в этом случае выполняет не географическую, а патронимическую или посессивную функцию: «сын Клыша» или «из рода Клыша». Подобное переосмысление суффикса встречается у фамилий, которые начинали бытовать в среде православной шляхты или духовенства, где модель на -ский была престижной и вытесняла более простые формы.

Версия о происхождении от названия населённого пункта маловероятна. Ни в одном историческом источнике не зафиксировано села Клышево или Клыши, которое дало бы фамилию. Исключение составляют микротопонимы — названия хуторов или урочищ, но они обычно не порождают устойчивых родовых имён, а остаются местными прозвищами.

Социальный статус носителей фамилии был, скорее всего, невысоким. Если бы Клышевские принадлежали к потомственной шляхте, фамилия встречалась бы в гербовниках или реестрах, но она там отсутствует. В XIX веке она фиксируется в основном среди крестьян и мещан западных губерний Российской империи — Могилёвской, Витебской, Киевской. Это подтверждает, что фамилия возникла в народной среде, а её «благородное» окончание — результат позднейшей унификации, когда крестьянам при переписях давали фамилии по образцу местных помещиков.

Сегодня Клышевские встречаются редко, преимущественно в Беларуси и на Украине, с небольшими ответвлениями в России. Фамилия не имеет отношения к «клышам» в значении «клыкастые» — это позднее народное переосмысление. Исходное прозвище, давшее ей жизнь, могло характеризовать либо внешность предка (кривой, хромой, зубастый), либо его манеру ходьбы.