Фамилия Кобаский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно разобрать суффиксальную модель. Типичный суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на образование от географического названия (места, откуда человек родом). Однако в случае с Кобаским есть нюанс: основа «Коба» нехарактерна для славянских топонимов, распространённых в России.

Скорее всего, фамилия имеет польское или западнорусское происхождение. В польском языке «kobyła» — кобыла, лошадь. Фамилия могла образоваться от прозвища Коба (усечённая форма от Кобыла) с добавлением -ский. В таком случае предок Кобаского — человек, которого прозвали за связь с лошадьми: конюх, ямщик, торговец лошадьми или просто обладатель крепкого, «лошадиного» телосложения. Модель «прозвище + -ский» характерна для польской шляхты, но со временем такие фамилии могли получить и крестьяне, переселившиеся в другие земли.

Вторая, менее вероятная версия — от тюркского имени Коба (встречается у народов Кавказа и Поволжья). В этом случае -ский — уже русский суффикс, который добавили при оформлении фамилии в XIX веке. Но для фамилий из тюркской основы типичнее окончания -ов/-ев, поэтому эта гипотеза слабее.

Географически фамилия Кобаский встречается в основном на западе бывшей Российской империи: в Беларуси, на Украине, в Польше. В центральной России она почти не фиксируется. Это дополнительно подтверждает польско-литовский след. Встречаются варианты написания Кобовский, Кобяский, но Кобаский — наиболее редкая форма, сохранившая исходную основу без наращения.

Социальный контекст: носители такой фамилии в XIX веке, скорее всего, были мещанами или однодворцами (потомки пограничной шляхты, потерявшей привилегии). Дворянских родов с этой фамилией в гербовниках не значится, что говорит о её «низовом» происхождении — от прозвища, а не от родового поместья.