Фамилия Кобезкий — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Её основа, суффикс и ареал бытования указывают на одну конкретную точку на карте.

Разберём модель. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от географического названия: села, города, урочища. Фамилия Кобезкий образована от топонима Кобезы или Кобезь. И такой топоним действительно существует — это село Кобезь (или Кобезы) в Черкасской области Украины, на исторической территории, где веками жили как украинцы, так и русские. Переселенцы из этого села, попадая в другую местность, получали прозвище или фамилию по месту выхода: «Кобезский» — тот, кто родом из Кобезя.

Менее вероятная, но допустимая версия — от прозвища Кобез. В южнорусских и украинских говорах «кобез» могло означать либо музыкальный инструмент (кобза), либо, по некоторым диалектным данным, невысокого, коренастого человека. Однако в пользу географической версии говорит сам формант: если бы фамилия происходила напрямую от прозвища, она скорее получила бы суффикс -ов/-ев (Кобезов) или -ин (Кобезин). Суффикс -ский здесь — явный маркер «землячества», указания на родину предка.

Написание фамилии через «е» (Кобезкий) — это результат адаптации исходного украинского названия Кобезь в русской письменной традиции. В украинском языке фамилия могла бы звучать как Кобезький или Кобезський, но в русском языке суффикс -ский прирастает к основе, теряя мягкий знак. Так что носитель фамилии Кобезкий — потомок выходца из села Кобезь, которое, скорее всего, находилось на территории современной Центральной Украины.