Фамилия Кобызкий — одна из тех, что сразу ставит вопрос: откуда взялся этот редкий корень? Первое, что приходит на ум — музыкальный инструмент кобыз, казахский или башкирский смычковый инструмент. Однако, чтобы фамилия образовалась от названия инструмента, её носитель должен был быть либо музыкантом, либо мастером по изготовлению кобызов. Версия возможна, если предок жил в регионе, где этот инструмент был распространён, но для русской фамилии такое происхождение — скорее исключение, чем правило.

Гораздо надёжнее объяснение лежит в области прозвищ. Основа «кобыз» может быть диалектным или искажённым вариантом слова «кобыла». В русских говорах слово «кобыз» или «кобуз» иногда обозначало не только инструмент, но и нечто кривое, горбатое, или же относилось к лошади (сравните с «кобылка»). Прозвище Кобыз могли дать человеку с характерной внешностью — сутулому, долговязому или с хромотой, напоминающей лошадиную походку. Такие прозвища от названий животных или их частей тела — распространённая практика в русской ономастике.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии, но не обязательно. В XVIII–XIX веках суффикс -ский активно использовался при образовании фамилий у духовенства и мещан, а также у крестьян, переселявшихся в новые места. Фамилия Кобызкий могла возникнуть по модели «от прозвища + -ский», то есть «Кобызский» — тот, кто происходит от Кобыза. В этом случае ударение, скорее всего, падает на первый слог: Кóбызский.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных областях России. Единичные случаи фиксации — в основном на юге, в казачьих областях, или у выходцев из Беларуси и Украины, где суффикс -ский особенно характерен. Возможно, Кобызкий — это вариант более распространённой фамилии Кобызев или Кобылин, но с изменением суффикса из-за канцелярской ошибки или сознательного облагораживания звучания.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кобылин, Кобызов, Кобызев) показывает, что Кобызкий — самая редкая форма. Если Кобылины известны с XV века (вспомним боярина Григория Кобылу, от которого ведут род Романовы), то Кобызкий, скорее всего, возник позже, в среде, где ценилась фамилия на -ский как признак статуса. В любом случае, точное значение за давностью лет восстановить трудно, но наиболее вероятная версия — прозвище от «кобылы» в одном из переносных смыслов.